Ответ на задание от 18.11.1) Протонирование азиридинового азота в условиях…


#химия@chemzone #наука@chemzone #chemzone@chemzone
Ответ на задание от 18.11.
1) Протонирование азиридинового азота в условиях катионообменной смолы Amberlyst-15
2) Раскрытие азиридиновго цикла (Sn-атака) аллиловым спиртом. Образовавшийся продукт 3а, являющийся производным 1,2-аминоспирта, существует в равновесии со своим циклическим изомером 4, который образуется при протонировании двойной связи (также обнаружен среди продуктов реакции в контрольных экспериментах).
3) Следующие интермедиаты, 5а и 5b, формально являющиеся следствием протонирования двойной связи, подвергаются внутримолекулярной атаке аминогруппы по электрононедостаточному атому углерода. Продукт – искомый оксазолидин.

Источник: Acid-Catalyzed Tandem Process for the One-Pot Synthesis of Oxazolidines,
Abdul Hadi Aldmairi, David W. Knight, Thomas Wirth,
Synlett
DOI: 10.1055/s-0036-1591513

#задачи@chemzone #органика@chemzone #ответы@chemzone