Синтез метилового эфира 4-гидроксииндол-6-карбоновой кислоты из…


Синтез метилового эфира 4-гидроксииндол-6-карбоновой кислоты из пиррол-2-карбальдегида

Полуэфир непредельной дикарбоновой кислоты получают конденсацией по Штроббе пиррол-2-альдегида с диметилсукцинатом в присутствии основания.
Превращение в винилкетен происходит под действием уксусного ангидрида. В зависимости от условий реакции могут образовываться гидроксииндолы или индолизины. В условиях основного катализа замыкание цикла идет с образованием N-пирролил-аниона, а в условиях кислотного катализа — по атому углерода пиррольного цикла.

Kim M., Vedejs E. J. Org. Chem., 69, 6945 (2004).
#органика@chemzone #реакции@chemzone #гетероциклы@chemzone #индолы@chemzone #namereactions@chemzone #Штроббе@chemzone